Auch nach über 180 Jahren ist die Philosophie des Hauses Caballero immer noch dieselbe: Man strebt bei den Produkten nur nach höchster Qualität, um den Verbrauchern Marken mit anerkanntem Prestige anzubieten. Don José Cabaleiro do Lago gründete die ursprünglichen Weingüter in Chipiona als Ableger des Eichenholzgeschäfts der Familie Cabaleiro in Galicien. 1870 änderte das Familienunternehmen seinen Namen in Antonio Caballero & Nephews. Unter diesem Namen begann der Export nach Amerika und Großbritannien. 1944 wurde die Unternehmensgruppe Luis Caballero S.A. unter der Präsidentschaft von Don Luis Caballero Noguera gegründet, um die Aktivitäten der Gruppe auf internationaler Ebene zu stärken. Unter der Leitung von Don Luis Caballero Florido, Vorsitzender von 1974 bis 2008, begann Caballero, eine Geschäftsstrategie zu entwickeln, die auf Wertschöpfung durch Markenpositionierung basierte. Dies führte zu einer starken Entwicklung des Verkaufs von Weinen und Spirituosen.